Ano, byl jedním z důležitých článků sexuální revoluce, ale v očích mnoha bylo to, co dělal, odsouzeníhodné. Playboy je časopis, který ukazuje nahá ženská těla jako objekty sexuální touhy, a právě tento fakt byl mnohým trnem v oku. Za celá dlouhá léta, kdy časopis vychází, ovšem nikdy nepatřil mezi ty zcela obscénní, kde by dívky vypadaly levně. Pro mnoho žen bylo snem dostat se na titulku časopisu, dokonce i pro ty nejslavnější celebrity.
Podívejte se, jak nafotit sexy fotky v každém věku
"Nikdy jsem nebral Playboy za čistě erotický. Vždy jsem jej považoval za časopis o životním stylu, jehož je sex důležitou součástí," řekl v jednom z rozhovorů. Pro něj osobně byl jistě sex neodmyslitelnou součástí života. Otázkou je, jak moc je už příliš a jestli to v jeho případě nebyla už diagnóza. V každém případě dnešní muži, kteří se do sexu musí téměř nutit, by si mohli vzít aspoň maličko příklad, opravdu by stačilo maličko. Hugh totiž během života vystřídal více než tisícovku partnerek, a to je opravdu trochu dost.
První časopis vznikl u něj v kuchyni a na titulní stránce byla sexy modla století, Marilyn Monroe. Na titulce se během let vystřídalo mnoho slavných tváří, nejvíckrát se na obálce objevila Pamela Anderson, byla tam dokonce dvanáctkrát. Kromě spoře oděných modelek ale Playboy otiskl i materiály z pera slavných literátů, jakými byli například Kurt Vonnegut či Vladimir Nabokov. Časopis přinesl rovněž exkluzivní rozhovory s Johnem Lennonem, Fidelem Castrem nebo Martinem Lutherem Kingem.
I když Hefner pocházel z puritánské rodiny, úspěch i peníze si náležitě užíval. V luxusním sídle Playboy Mansion v Los Angeles pořádal dekadentní večírky, jeho postelí údajně prošla více než tisícovka milenek, mnohdy z řad modelek Playboye. Ženatý byl třikrát, naposledy si před pěti lety vzal o 60 let mladší Crystal Harrisovou.