Cindy je jednou z tzv. velké pětky – jde o pět supermodelek, které v 90. letech znal snad každý a které ovládaly modelingová mola a stránky nejprestižnějších magazínů. Jsou to Naomi Campbell, Christy Turlington, Linda Evangelista, Claudia Schiffer a Cindy Crawford.
Díky své kariéře si vydělala miliony dolarů, ale v rozhovoru pro Vogue přiznala, že opravdu sama sebou se cítí na ostrovním sídle, kam si bere jen pár nezbytností. Každé léto sem s rodinou na měsíc odjedou a užívají si společný čas. Svůj letní domov si zde s manželem vybudovala před sedmi lety.
S nadhledem nad svou kariérou se v rozhovoru svěřila, že nyní si užívá toho, že její sláva už není taková jako dřív. "Teď jsem slavná tak akorát: dost na to, abych si mohla ihned udělat kdekoliv rezervaci, ale ne zas tolik, aby mi to způsobovalo potíže," říká Cindy.
Jako ostatní celebrity, i Cindy se snaží držet krok s moderními technologiemi a svůj účet na Instagramu plní střípky ze svého života. Jako například romantickým selfie se svým manželem, které "kazí" George Clooney...
S Rande Gerberem tvoří Cindy manželský pár od roku 1998 a mají spolu dvě děti: Presley Walkera a dceru Kaiu Jordan. Oba potomci jdou v modelingových šlépějích své matky.