Byka výkonnou ředitelkou módního domu Calvin Klein a poprvé vstoupila do očí veřejnosti v roce 1994, kdy začala chodit s fešákem Johnem F. Kennedym juniorem, synem bývalého amerického prezidenta. O dva roky později se pár vzal na odlehlém ostrově Cumberland v Georgii.
Nevěsta v den D oblékla hedvábné šaty od Narcisa Rodrigueze a korálkové sandály Manolo Blahnik. A její outfit vzbudil poprask. Najednou to byla Carolyn, kdo udával módní trendy. Vznikl "styl Carolyn Bessette-Kennedy" – tak trochu pouliční, ale ohromně nadčasový.
O Carolyn jako ženě se toho ale příliš nevědělo. Pár měsíců před její tragickou smrtí se mluvilo o krizi s Johnem, o jejím nezájmu mít dítě a mnoha slovních potyčkách. Jak to bylo doopravdy, už nikdo nezjistí.
Osudný pro ni byl 16. červenec roku 1999, kdy v pouhých třiatřiceti letech zahynula spolu se svým mužem a starší sestrou v letadle. Pilot údajně nezvládl sestup stroje kvůli tmě. Prokletí rodu Kennedyů tak znovu nabylo na platnosti.
O životní příběh krásné Carolyn se více než dvaadvacet let po její smrti začal zajímat známý producent Ryan Murphy, který má na kontě dokumenty o aféře Moniky Lewinské a Billa Clintona nebo tragickém úmrtí návrháře Gianniho Versace. Jeho původní projekt American Crime Story se tak rozroste o projekt American Love Story, který se zaměřuje právě na známé páry. První z nich nebude nikdo jiný než svého času ostře sledovaná dvojice Carolyn Bessette-Kennedy a John F. Kennedy Jr.